En 1963, il rencontre Cass Elliot alors dans le groupe The Big Three.
Cass Elliot est morte d’une crise cardiaque, après un concert, le 29 juillet 1974.
McKenzie veut chanter seul, Phillips forme alors le groupe de son coté avec Denny Doherty, Cass Elliot et Michelle Phillips.
Il est à noter que quatre ans plus tard, le batteur de The Who, Keith Moon, meurt dans la chambre où Cass Elliot avait succombé.
Pour Tim, Cass Elliot est la personne la plus talentueuse et la plus chouette jamais rencontrée. Bien des années plus tard, lorsque Tim était en quête d’un chanteur pour le produire, Elliot fut son modèle, et personne ne la remplaça jamais.